Jacob Benjamin Gyllenhaal, Los Angeles, 19 de dezembro de 1980.
Jake é filho do director de cinema Stephen Gyllenhaal e da roteirista e produtora Naomi Foner e irmão da também actriz Maggie Gyllenhaal. É amigo de infancia do vocalista dos Maroon 5, Adam Levine. Foi levado a ser actor pela grande influência que recebeu dos seus pais, ambos profissionais de cinema, e pelo constante convívio com grandes astros e artistas de teatro e cinema dentro de casa. Iniciou a carreira em peças teatrais na escola, mas a primeira aparição importante deu-se no filme City Slickers, em 1991. Posteriormente, acabou por actuar em produções participadas pelos seus pais, como a novela A Dangerous Woman, com Debra Winger e em alguns episódios na série Homicide, no ano de 1994. Em 1998, finaliza o ensino secundário e dois anos depois abandona os seus estudos na Universidade para se poder dedicar com mais afinco à profissão de actor. Por ter tido alguma facilidade em decorrência de sua condição familiar, só obteve reconhecimento, por mérito próprio, ao fazer uma convincente interpretação no drama October Sky, em 1999.
Em 2001 participou, junto com sua irmã, Maggie, no filme Donnie Darko, que se tornou um grande sucesso de crítica e lhe rendeu alguns prêmios importantes. Sua carreira foi-se consolidando à medida que provava o seu talento e sua rejeição às facilidades que o nome dos seus pais poderiam eventualmente determinar à sua história como actor. Em 2002 foi bastante prestigiado pela actuação na peça londrina This is Our Youth com Hayden Christensen e Anna Paquin e fez o filme Moonlight Mile. Em 2004 o enorme sucesso de bilheterias do filme O Dia Depois de Amanhã ( The Day After Tomorrow) projectou seu nome irreversivelmente. Em 2005 aceita interpretar o cowboy homossexual Jack Twist em O Segredo de Brokeback Mountain, que confirma a sua tendência em escolher papéis de forte teor dramático em detrimento dos espetaculosos. Apesar da sua pouca idade, tornou-se um actor respeitado e com independência artística, sendo uma marca na sua carreira a preferência por papéis menos rentáveis finaceiramente, mas inesqueciveis na memória do cinema.
Filmografia:2009 - Prince of Persia: The Sands of Time (Dastan)
2007 - O Suspeito (Rendition)
2007 - Zodíaco (Zodiac)
2005 - O Segredo de Brokeback Mountain (Brokeback Mountain)
2005 - A Prova (Proof)
2005 - Soldado Anônimo (Jarhead)
2004 - O Dia Depois de Amanhã (The Day After Tomorrow)
2002 - Vida que Segue (Moonlight Mile)
2002 - Por um Sentido na Vida (The Good Girl)
2001 - Fuga Desenfreada (Highway)
2001 - Lovely & Amazing
2001 - Jimmy Bolha (Bubble Boy)
2001 - Donnie Darko (Donnie Darko)
1999 - O Céu de Outubro (October Sky)
1998 - Três Sócios Duvidosos (Homegrown)
1993 - Josh e S.A.M. - Uma aventura sem limites (Josh and S.A.M.)
1993 - Uma Mulher Perigosa (A dangerous woman)
1991 - Amigos, Sempre Amigos (City slickers)